A principios de la década de 1960, a medida que la música jamaicana evolucionó del boogie woogie y rhythm and blues estadounidense al ska, un cantante prodigioso llamado Delroy Wilson tomó la escena por sorpresa.
Delroy Wilson, cantante y pionero de la música reggae, comenzó a grabar a los 13 años.
El preadolescente tuvo una serie de éxitos de ska, incluidos King Pharaoh, I’m not a King y Trying to Conquer Me. Sigue siendo uno de los vocalistas más influyentes de la música jamaicana.
En 1966, grabó uno de los primeros éxitos de rocksteady “Dancing Mood”. Durante el resto de la década, grabando principalmente para Studio One, aumentó su popularidad con temas como Riding for a Fall, Once Upon a Time, Run Run, Won’t You Come Home y Feel Good All Over.
En 1971, se asoció con Bunny Lee para lograr un gran éxito con Better Must Come, que fue tan popular que fue adoptado como tema musical por el PNP de Michael Manley durante la campaña electoral de ese año. Su popularidad continuó a lo largo de los años 70 con éxitos como Mash Up Illiteracy y Pretty Girl para Joe Gibbs; Rascal Man para Winston ‘Niney’ Holness, por nombrar algunos.
En 1976, grabó para Lloyd Charmers “I’m Still Waiting” cover de The de Wailers, que fue muy popular, y fue seguido por el álbum Sarge, considerado uno de sus mejores trabajos.
Wilson continuó la racha de éxito hasta el final de la década, pero su carrera fracasó a principios de la década de 1980 con lanzamientos menos populares. Experimentó un renacimiento en la era digital de principios de los 90 con lanzamientos para King Jammy Don’t Put the Blame On y Bunny Lee – Ease Up.
En 1994, Wilson fue reconocido con una placa especial otorgada por el gobierno de Jamaica por su legado perdurable a la música jamaicana.
El cantante continuó grabando esporádicamente a principios de la década de 1990, después de haber entrado en coma poco antes de su muerte, debido a problemas asociados con el abuso del alcohol, murió el 6 de marzo de 1995 en Jamaica, a los 46 años por cirrosis hepática.
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